Nelle immediate vicinanze della Loggia inizia l’attuale via Guani, sulla quale si innestava la Via dei Monti, arrivando fino alla Porta di San Cristoforo, che si apriva nella cortina muraria a monte del borgo medievale. Verso mare le mura si interrompevano, affidando la funzione difensiva alla schiera delle case. Lungo la via sono ancora visibili abitazioni medievali dotate al piano terreno di locali adibiti a magazzino o bottega, come indicano i portali ad arco in serpentinite locale, che ricordano come la strada fosse un importante passaggio per il transito delle merci.
Oltre la porta di San Cristoforo, con affaccio su via Garibaldi, una fascia marcapiano presenta nove figure a mezzobusto affrescate entro archetti pensili, che rappresentano uomini e donne in modo caricaturale e burlesco. Queste raffigurazioni invitano a supporre che l’edificio potesse essere una locanda che, data la vicinanza con l’ingresso urbano, doveva dare conforto soprattutto ai viaggiatori.
A partire dal XIV secolo, fuori dalla cinta muraria prese forma il Borgo nuovo, per rispondere al bisogno di espansione dell’abitato che andava di pari passo con l’importanza che Genova tributava allo sviluppo di Levanto. Il nuovo nucleo cresce nella piana del torrente Ghiararo, prendendo anche l’appellativo di Borgo dello Stagno a causa delle piene frequenti. In questo tessuto urbano il tracciato della Via dei Monti corrispondeva con quello di via Garibaldi, per poi guadagnare la piana di San Rocco proseguendo in aperta campagna oltre la Porta dello Stagno o di San Martino, così denominata dall’omonimo oratorio nelle vicinanze.
